KARAKTERISASI SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang  karakterisasi senyawa organik bahan alam, jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

A. Senyawa organik bahan alam

Merupakan gugus fungsi Jamak dan gugus fungsi tersebut berbeda-beda (bifungsional), sehingga penggolongannya tidak didasarkan pada gugus fungsi senyawa nya. Alam itu digolongkan berdasarkan kemiripan kerangka strukturnya contohnya pada senyawa fenol dan asam fenolat. Senyawa organik bahan alam ini dapat berupa metabolit primer dan sekunder.

1 isoflavonoid

Ada beberapa karakteristik yang dimiliki oleh gugus gugus fungsi yang menyusun isoflavonoid. dibawah ini merupakan penjelasan dari struktur isoflavonoid yaitu :
1. Struktur isoflavon dibentuk dari 3-fenilkroman sebagai kerangka dasarnya yang terhidroksilasi pada posisi 4 dan 7
2. Berdasarkan gugus yang terikat 6 pada posisi 5 dan 6, isoflavon dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu daidzein, genistein dan glisitein
3. struktur isoflavonoid dapat dibedakan menjadi 2 kelompok yaitu aglikon dan glikosida.

4. glukosida isoflavon juga dapat mengalami reaksi esterifikasi pada posisi 6 (pada glukosa) dengan gugus asetil atau malonil membentuk asetildaidzin, asetilgenistin, asetilglisitin, malonildaidzin, malonilgenistin dan malonilglisitin
5. JIka glukosida maupun ester glukosida isoflavon dihidrolisis, maka akan terbentuk monosakarida, asetil atau malonil, dan aglikon (daidzein, genistein dan glisitein)
6. Senyawa isoflavon  pada kedelai berbentuk senyawa konjugat dengan senyawa gula melalui ikatan -O- glikosidik. Selama proses fermentasi, ikatan -0- glikosidik terhidrolisa, sehingga dibebaskan senyawa gula dan isoflavon aglikon yang bebas.
7. Dengan struktur yang mirip dengan estrogen, isoflavon juga berpotensi sebagai antikanker yang disebabkan oleh hormon estrogen.

2. Morfin

Morfin adalah jenis obat yang masuk ke dalam golongan analgesik opium atau narkotik. Obat ini digunakan untuk mengatasi rasa sakit yang terbilang parah dan berkepanjangan atau kronis, seperti misalnya nyeri pada kanker stadium lanjut. Morfin bekerja pada saraf dan otak sehingga tubuh tidak merasakan rasa sakit.dibawah ini merupakan gambar analgetik,agonis dan antagonis analgetik.

Hubungan antara struktur dan aktivitas turunan morfin:

a. Eterifikasi dan esterifikasi gugus hidroksi fenol akan menurunkan aktivitas analgetik meningkatkan aktivitas anti batuk dan meningkatkan efek kejang

b. Eterifikasi, esterifikasi, oksidasi atau penggantian gugus hidroksil alcohol dengan halogen atau hidrogen dapat meningkatkan aktivitas analgetik, meningkatkan efek stimulan, tetapi juga meningkatkan toksisitasnya.

d. Pengubahan konfigurasi hidroksi pada C6 dapat meningkatkan aktivitas analgetik.

e.Hidrogenasi ikatan rangkap C7-C8 dapat menghasilkan efek yang sama atau lebih tinggi dibanding morfin.

f. Substitusi pada cincin aromatik akan mengurangi aktivitas analgetik.

g. Pemecahan jembatan eter antara C4 dan C5 akan menurunkan aktivitas.

h. Pembukaan cincin piperidin menyebabkan penurunan aktivitas. 

i. Demetilisasi pada C17 dan perpanjangan rantai alifatik yang terikat pada atom N dapat menurunkan aktivitas.

j. Adanya gugus alil pada atom N menyebabkan senyawa bersifat antagonis kompetitif.

permasalahan

1 Pada struktur morfin terdapat gugus hidroksil alkohol jika posisi gugus dirubah dri 6 ke posisi 8 menurut anda apakah yg akan terjadi,jelasksn?

2. jelaskan apa senyawa metabolit sekunder yg terkandung dalam akar jarak merah?

3. sumber metabolit sekunder dapat ditemukan baik dari tumbuhan maupun hewan,coba jelaska  jenis dan fungsi yg diperoleh dri metabolit sekunder pada hewan laut?