RETROSYNTHETIC ANALYSIS

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang RETROSYNTHETIC ANALYSIS, jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Analisis retrosintetik didefinisikan sebagai teknik untuk memecahkan masalah dalam perencanaan sintesis organik.untuk transpormasi struktur dari target molekul sintetik,melalui serangkaian tahapan reaksi yang akhirnya akan menuju pada bahan awal yang sederhana atau bahan awal yang dapat diperoleh dengan mudah menentukan kedudukan karbon yang terkandung dalam bahan awal yang terdaat pada target

pendekatan retrosinttesis untuk sintesis dengan bahan awal yang sudah diketahui meliputi :

1. diskoneksi ikatan yang memberikan penyederhanaan secara maksimum
2. menggunakan konsep donor akseptor untuk  mengubah  hasil" diskonekksi menjadi bagian" nukleofilik dan elektrofilik
3. menentukan pasangan ion intermediet yg paling cocok untuk menyempurnakan sintesis ikatan karbon" yg diinginkan
4. mengulangi pproses hingga semua ikatan karbon" yg membentuk reaksi telah ditentukan dan retrosintesis yg membentuk ikatan tersebut menjadi sempurna
5. menggunakan ekuivalen sintetik  yg umum untuk hasil diskoneksi agar menyempurnakan analisis retrosintesis
6. membalikkan skema retrosintesis untuk menyelesaikan sintesis.

Untuk lebih jelasnya, Pembahasan kali ini akan diberikan contoh mengenai senyawa kimia khusus yang berperan didalam alkaloid yaitu Reserpine 

                                      

yg merupakan suatu senyawa metabolit sekunder alkaloid yang diisolasi dari tanaman semak belukar india rauwolfa serpentina. kegunaan dari reserpin yaitu sebagai anti hipertensi karena adanya aktivitas antixiolitik dari reserpin, obat penenang yang ditunjukkan jalan perkembangannya oleh hoffmann-laroche dari obat blockbuster librium dan valium. Dalam segi medis reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu. sintesis reserpin pertama dilakukan oleh R.B. Woodward pada tahun 1956 dengan konsep retroanalisis menggunakan analisis konformasi dan efek stereoelektronik. Berikut ini merupakan gambar retrosintesis woodward dari senyawa reserpine :

Sintesis senyawa reserpin dimulai dari sintesis diena atau reaksi Diels-Alder yang dihasilkan  karbon untuk cincin D/E yang digunakan sebagai material start. Tahap selanjutnya terjadi  diferensisasi dari kedua kelompok karbonil kemudian terjadi reduksi selektif dari karbonil jauh dari karboksilat. Setelah itu  epoksidasi dengan asam perbenzoat terjadi pada ikatan rangkap yang kaya elektron dan diikuti oleh terbentuknya cincin  lakton pada proses laktonisasi akibat adanya penambahan oleh anhidrida asetat.

Analisis Retrosintesis Reserpine

Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini (. Berikut total sintesisnya:

permasalahan

1. menurut anda,dalam meretrosintesis reserpin ini  prinsip'' apa saja yg digunakan,beserta alasannya?

2 Dalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan

3  jelaskan bagaimana bisa reserpin bisa digunakan sebagai anti hipertensi?