Reaksi Substitusi Nukleofilik
Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan suatu pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler.pada kesempatan kali ini akan di bahas tentang reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)
Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)
Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.
Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)
Mekanisme umum dalam reaksi SN1
Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.
Tahap penentu laju reaksi pada reaksi Sn1 ada pada tahap pertama, oleh karna itu laju reaksi dari keseluruhan sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil.
R = K [pereaksi]
Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1–substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat . Reaksi ini dengan mengambil contoh sebuah halogenalkana primer, yaitu bromoetana sebagai halogenalkana primer sederhana. Bromoetana memiliki sebuah ikatan polar antara atom karbon dan bromin.
Perubahan stereokimia substrat pada reaksi SN1 dan SN2
Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk tahap transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang. Kedua mekanisme ini berbeda pada hasil stereokimianya. Reaksi SN1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat chiral,melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis/trans). Kebalikannya, inversi Warden-lah yang diamati pada mekanisme SN2.
Permasalahan
1. Tahap penentu laju reaksi pada reaksi SN1 adalah tahap pertama, mengapa tidak tahap kedua,jelaskan?
2. Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap,tetapi hanya substrat saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1,jelaskan?
3. Mengapa dalam reaksi SN1 menghasilkan stereokimia adisi non strereospesifik dan tidak mengahilkan pusat chiral melainkan dalam bentuk isomer geometri (ciz/trans),jelaskan?
Saya Neng early Oktavia
BalasHapusNim A1C117044
Akan coba menjawab permasalahan No 2
Seperti yang telah kita ketahui bersama bahwa Substitusi pada Mekanisme Reaksi Sn1 terjadi dalam dua tahap yaitu tahap lambat dan cepat.
Lalu mengapa hanya substrat yang menjadi penentu laju reaksi?
Substrat atau Alkil halida merupakan Gugus karbon umumnya gugus karbon tersier.
Pada tahap pertama akan terjadi pemutusan ikatan karbon dengan gugus pergi. Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron dan inilah yang menyebabkan terbentuknya ion karbonium. Dimana reaksi pembentukan karbonium ini sangat lambat karena adanya keadaan yang tidak stabil atau transisi sehingga membutuhkan energi yang sangat besar.
Tahap penentu Laju reaksi adalah tahap lambat. Dalam hal ini pembentukan ion karbonium lah yang merupakan tahap lambat.
Oleh karena itu hanya substrat yang digunakan sebagai penentu laju reaksi.
Semoga bermanfaat
Saya MUHAMMAD RIFKY SAIFUDDIN
BalasHapusNim : A1C117080
Saya akan mencoba menjawab permasalahan no. 1...
Kenapa tahap penentu laju reaksi pada reaksi SN1 adalah tahap pertama, mengapa tidak tahap kedua ? karena dari ciri-ciri reaksi substitusi nukleofil SN1, dinyatakan bahwa penentuan laju reaksi hanya bergantung terhadap substratnya/alkil halida, tetapi tidak bergantung kepada konsentrasi nukleofilnya. karena itu laju reaksi ditentukan oleh cepatnya substrat membentuk karbokation. dimana laju reaksi yang terbentuk adalah Laju SN 1 = k [RX].