KEKUATAN ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang  KEKUATAN ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK, jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Basa yang Biasa Digunakan dalam Kimia Organik yaitu Basa kuat yg memiliki asam konjugat lemah dengan nilai pKa tinggi, biasanya> 12. Basa kuat memiliki muatan negatif bersih, tetapi tidak semua spesies bermuatan negatif adalah basa kuat. Misalnya, tidak ada halida F, Cl, Br, atau I, yang merupakan basa kuat.

Kekuatan ikatan suatu asam umumnya tergantung pada ukuran atom 'A': semakin kecil atom 'A', semakin kuat ikatan H-A. Ketika turun satu baris dalam Tabel Periodik, atom-atom bertambah besar sehingga kekuatan ikatan semakin lemah, yang berarti asam semakin kuat.

Jika kita mendengar "asam basa" maka kita akan membahas 3 ilmuan yaitu Arrhenius, Bronsted Lowry dan Lewis.

1. Arrhenius

• Asam adalah senyawa yang menghasilkan  ion hidrogen H+ dalam larutan.

• Basa adalah senyawa yang menghasilkan ion hidroksida H+

2. Bronsted Lowry

• Asam adalah senyawa " pemberi proton (donor proton)

• Basa adalah senyawa " penerima proton (akseptor proton)

• Dengan demikian  pengionan pertama asam sulfat dalam larutan berair dipandang terjadi sbb                                H₂SO₄       +     H₂O      →     H₃O⁺           +      HSO−4                                                                       asam            basa          asam konjugasi       basa konjugasi

• Air bertindak sebagai basa  dengan menerima proton ,sehingga berubah menjadi asam konjugat H₃O  sedangkan asamnya  H₂SO₄    dengan memberikan proton berubah menjadi basa konjugat HSO4-
•                                

• Dalam reaksi tersebut HCl adalah asam karena ia menyumbangkan proton, dan NaOH itu basa karena akseptor proton.

3. Lewis

• Asam adalah molekul atau ion yang sanggup melakukan koordinasi dengan pasangan elektron bebas

• Basa adalah molekul  atau ion nyang memiliki pasangan elektron teraebut untuk dikoordinasi 

Berikut beberapa contoh serta kegunaan asam organik:

1. Asam sitrat, asam tricarboxylic 6-karbon, adalah salah satu bahan kimia massal terpenting di dunia yang hanya diproduksi oleh biosintesis. Asam sitrat digunakan dalam banyak proses industri sebagai pembersih, pembersih kaca, penstabil warna, penambah asam dan penambah rasa. Berikut struktur asam sitrat: 

1. Asam itakonat , asam dikarboksilat 5-karbon tak jenuh, digunakan secara eksklusif untuk aplikasi teknis. Oleh karena itu, asam itakonat adalah komponen aplikasi seperti poliester, plastik, resin, perekat atau pelapis. Ini secara eksklusif diproduksi secara mikroba oleh budidaya jamur Aspergillus terreus . Berikut rumus molekul asam itakonat:

1. α-ketoglutaric acid (KGA) , asam 5-karbon dicarboxylic yang saat ini diperdagangkan sebagai bahan kimia khusus dan halus, berbagai aplikasi termasuk digunakan sebagai bahan pembangun untuk sintesis heterocycles dan elastomer baru atau sebagai aditif dalam persiapan diet dan solusi infus. Saat ini, KGA disintesis secara kimia menggunakan berbagai rute.

Sumber keasaman dalam  senyawa  organik faktor" yg mempengaruhi keasaman senyawa" organik,HA adalah:

• kekuatan ikatan H-A

• Keelektronegatifan A

• Faktor" yang memantapkan A-  dibandingkan  terhadap HA

• Sifat" pelarut

permasalahan
1. Coba anda jelaskan jika asam cukup kuat (harga pka cukup kecil) apa yg akan terjadi pada asam tersebut dlm air dan bagaimana kekuatan asamnya antara CO,HCl,HNO3,HClO4 dll?
2. jelaskan alasan fenol (yang memiliki cincin aromatik) tingkat kekuatan asam nya lebih tinggi dibandingkan dengan sikloheksanol?
3. Asam kloroasetat memiliki dua gugus penarik elektron dan asam dikloroaseat memiliki dua gugus penarik elektron ,diantara dua senyawa ini mana yg  tingkat keasamannya lebih tinggi,jelaskan?

RETROSYNTHETIC ANALYSIS

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang RETROSYNTHETIC ANALYSIS, jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Analisis retrosintetik didefinisikan sebagai teknik untuk memecahkan masalah dalam perencanaan sintesis organik.untuk transpormasi struktur dari target molekul sintetik,melalui serangkaian tahapan reaksi yang akhirnya akan menuju pada bahan awal yang sederhana atau bahan awal yang dapat diperoleh dengan mudah menentukan kedudukan karbon yang terkandung dalam bahan awal yang terdaat pada target

pendekatan retrosinttesis untuk sintesis dengan bahan awal yang sudah diketahui meliputi :

1. diskoneksi ikatan yang memberikan penyederhanaan secara maksimum
2. menggunakan konsep donor akseptor untuk  mengubah  hasil" diskonekksi menjadi bagian" nukleofilik dan elektrofilik
3. menentukan pasangan ion intermediet yg paling cocok untuk menyempurnakan sintesis ikatan karbon" yg diinginkan
4. mengulangi pproses hingga semua ikatan karbon" yg membentuk reaksi telah ditentukan dan retrosintesis yg membentuk ikatan tersebut menjadi sempurna
5. menggunakan ekuivalen sintetik  yg umum untuk hasil diskoneksi agar menyempurnakan analisis retrosintesis
6. membalikkan skema retrosintesis untuk menyelesaikan sintesis.

Untuk lebih jelasnya, Pembahasan kali ini akan diberikan contoh mengenai senyawa kimia khusus yang berperan didalam alkaloid yaitu Reserpine 

                                      

yg merupakan suatu senyawa metabolit sekunder alkaloid yang diisolasi dari tanaman semak belukar india rauwolfa serpentina. kegunaan dari reserpin yaitu sebagai anti hipertensi karena adanya aktivitas antixiolitik dari reserpin, obat penenang yang ditunjukkan jalan perkembangannya oleh hoffmann-laroche dari obat blockbuster librium dan valium. Dalam segi medis reserpine merupakan obat yang disebut rauwolfia alkaloid. Reserpine bekerja dengan cara mengurangi jumlah zat kimia tertentu dalam otak (misalnya norepinephrine dan serotonin), yang mana membantu merendahkan tekanan darah dan mengurangi peradangan pada pasien yang memiliki masalah mental tertentu. sintesis reserpin pertama dilakukan oleh R.B. Woodward pada tahun 1956 dengan konsep retroanalisis menggunakan analisis konformasi dan efek stereoelektronik. Berikut ini merupakan gambar retrosintesis woodward dari senyawa reserpine :

Sintesis senyawa reserpin dimulai dari sintesis diena atau reaksi Diels-Alder yang dihasilkan  karbon untuk cincin D/E yang digunakan sebagai material start. Tahap selanjutnya terjadi  diferensisasi dari kedua kelompok karbonil kemudian terjadi reduksi selektif dari karbonil jauh dari karboksilat. Setelah itu  epoksidasi dengan asam perbenzoat terjadi pada ikatan rangkap yang kaya elektron dan diikuti oleh terbentuknya cincin  lakton pada proses laktonisasi akibat adanya penambahan oleh anhidrida asetat.

Analisis Retrosintesis Reserpine

Tantangan utama pada sintesis senyawa (±)-Reserpine ini adalah pada saat retrosintetik pada sistem cincin D/E yang terdapat pada intinya yang berbentuk pentasiklik, sehingga dapat ditentukan material start yang diperlukan dalam sintesis senyawa (±)-Reserpine ini (. Berikut total sintesisnya:

permasalahan

1. menurut anda,dalam meretrosintesis reserpin ini  prinsip'' apa saja yg digunakan,beserta alasannya?

2 Dalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan

3  jelaskan bagaimana bisa reserpin bisa digunakan sebagai anti hipertensi?

PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK , jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Sintesis senya#a organik adalah penggabungan kepingan ke%il dan molekulsederhana menjadi molekul besara yang kompleks atau suau kontruksi molekulorganik melalui proses kimia, dimana molekul organik memiliki tingkatkompleksitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan senya#a anorganik"Sintesis senyawa organik merupakan suatu konstruksi molekul organik melalui proses kimia,dimana molekul organik memiliki tingkat kompleksitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa anorganik.Atau suatu proses reaksi kimia membentuk senyawa organik yang lebih kompleks dari bahan awal yang sederhana.

Dalam reaksi kombinasi langsung atau sintesis, dua atau lebih senyawa sederhana bergabung membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Dua reaktan atau lebih yang bereaksi menghasilkan satu produk juga merupakan salah satu cara untuk mengetahui kalau itu reaksi sintesis. Contoh dari reaksi ini adalah gas hidrogen bergabung dengan gas oksigen yang hasilnya adalah air.

Contoh lainnya adalah gas nitrogen bergabung dengan gas hidrogen akan membentuk amoniak, dengan persamaan reaksi:

N₂ + 3 H₂ → 2 NH₃

Ada banyak metode untuk sintesis senyawa tergantung pada jenis reaksi, jenis produk, kondisi dan katalisis reaksi, media reaksi.

Dalam sintesis senyawa organik memiliki 2 bidang utama yaitu :

1. Sintesis Total
Yaitu sintesis kimia yang lengkap untuk membentuk senyawa organik kompleks dari senyawa organik yang sederhana yang telah tersedia secara alami.
2. Metodologi
Suatu bentuk penelitian yang mengandung 3 tahapan utama, yaitu penemuan, optimasi dan study lingkungan, dan keterbatasan.

Dalam mensintesis senyawa organik ini terdapat 3 aspek penting yang harus kita ketahui. Diantaranya yaitu :

 1. Membangun kerangka karbon atau kerangka molekul yang diinginkan.

 2. Memperkenalkan, menghapus atau mentransformasikan gugus fungsi dengan cara yang mencapai fungsi senyawa yang diinginkan.

 3. Melaksanakan stereocontrol selektif pada semua tahap di mana pusat stereoisomerisme dibuat atau dipengaruhi.

Ini bukan tugas-tugas independen yang terpisah untuk diserang dan dipecahkan pada gilirannya, tetapi harus diintegrasikan dan dikorelasikan dalam rencana keseluruhan. Dengan demikian, perakitan kerangka molekul sebagian akan tergantung pada struktur dan fungsionalitas bahan awal yang tersedia, selektivitas (regio dan stereo) dari berbagai reaksi yang dapat digunakan untuk menjahitnya bersama-sama, dan hilangnya atau relokasi kelompok-kelompok fungsional dalam senyawa antara yang terbentuk dalam perjalanan ke produk akhir.

Faktor-faktor lain juga harus dipertimbangkan, selalu dalam konteks dengan yang tercantum di atas:

4. Karena sintesis yang berhasil harus menghasilkan produk yang diinginkan dalam jumlah yang wajar, maka harus sesingkat dan seefisien mungkin. 

5. Format sintesis adalah penting. Dengan asumsi hasil konstan untuk setiap langkah, urutan reaksi linear memberikan hasil keseluruhan yang lebih buruk daripada jumlah reaksi konvergen yang sama,

6. Jika banyak gugus fungsi hadir pada tahap menengah, beberapa di antaranya mungkin memerlukan perlindungan dari reaksi yang tidak diinginkan. Karena penggunaan kelompok pelindung memerlukan pengenalan dan penghilangannya nanti, operasi semacam itu dapat menambah banyak langkah pada sintesis. 

Sintesis senyawa lain dari alkil halida
Dari segi praktisnya hanya reaksi SN2 dan E2 yang bermanfaat untuk mensintesis senyawa lain dari alkil halida.reaksi SN1 dan E1 biasanya mengahasilkan campuran produk.sejumlah besar senyawa senyawa kimia dapat dibuat dari alkil halida dan senyawa senyawa halogen lainnya dengan melalui reaksi SN2.dibawah ini merupakan tipe produk yang dapat dihasilkan oleh reaksi SN2 dan E2 dari alkil halida.atau tipe senyawa yang dapat di sintesis dari alkil halida.

Contoh lain dari sintesis senyawa organik yaitu sintesis fenil sinamat yang diawali dengan mereaksikan asam sinamat dan tionil klorida  yang berperan sebagai aktivator,sehingga reaksi antara asam sinamat dengan tionil klorida menghasilkan halida asam,yaitu sinamoil klorida.setelah dua jam campuran reaksi ditambah dengan fenol.reaksi ini berjalan secara langsung untuk mendapatkan hasil yang maksimal.Hasil reaksi asam sinamat,tionil klorida dan fenol berupa pacaran putih,yaitu fenil sinamat,dengan mekanisme reaksi sbb:

Gugus hidroksi pada asam sinamat digantikan boleh ion klorida dari tionil.Gugus -COOH (karboksilat) menjadi -COCl sehingga asam sinamat menjadi sinamoil klorida aktivitas perubahan ini dilakukan karna ion klorida merupakan gugus pergi yang baik dibandingkan dengan gugus hidroksi,selanjutnya sinamoil klorida bereaksi dengan fenol menjadi ester fenol atau fenil sinamat.

Permasalahan

1. menurut anda apakah benar bahwa Senyawa organik hanya dapat disintesis dalam organisme hidup.jelaskan?

2. Dalam sintesis senyawa organik ini, terjadi perubahan suatu letak gugus atau elemen dari bahan awal menjadi yang lebih kompleks. Apakah yang menyebabkan terjadinya perubahan tersebut ?

3. Berikan contoh sintesis senyawa lain yang menggunakan pendekatan diskoneksi dan apa manfaat senyawa hasil dari sintesis tersebut?