SENYAWA POLIENA DAN ZAT WARNA

A. Senyawa poliena

     Poliena merupakan senyawa yang mengandung lebih dari dua ikatan rangkap.Salah satu cohtoh senyawa poliena yatu Karotenoid. 

Karotenoid merupakan senyawa poliena isoprenoid yang bersifat lipofilik atau tidak larut dalam air,mudah di isomerisasi dan di oksidasi, menyerap cahaya,meredam oksigen, memblok reaksi radikal bebas dan dapat berikatan dengan permukaan hidrofobik. Karotenoid ini dibentuk oleh penggabungan 8 unit isoprene(C5) dan pada umumnya unit-unit isoprene ini berikatan secara kepala-ekor, kecuali pada pusat molekul berikatan secara ekor-ekor yang menjadikan molekul karotenoid simetris (Gross,1991). Ikatan kepala ekor dan ekor ekor pada isoprene dapat dilihat pada gambar dibawah ini :

karatenoid dapat dikelompokkan menjadi dua golongan besar yaitu karotenoid hidrokarbon tidak jenuh yang dikenal sebagai karoten dan turunan karoten teroksigenasi yang disebut xantofil hidroksi(kriptoksantin),keto(kantaksantin),epoksi(violaksantin),dan aldehid(citraurin).Terdapat dalam bentuk asiklik(likopen), monosiklik(karoten), atau disiklik(karoten).
Sistem ikatan rangkap terkonjugasi yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap dengan elektron yang secara efektif terdelokalisasi disepanjang rantai poliena, merupakan ciri dari karotenoid. Ciri ini merupakan tanggung jawab terhadap bentuk molekul reaktivitas kimia dan sifat penyerapan cahaya, Oleh karena itu karotenoid memiliki warna.(britton,1995). Ikatan rangkap terkonjugasi berjumlah 7 dibutuhkan untuk memberi warna karotenoid masing-masing ikatan rangkap pada rantai polimer dari sebuah karotenoid dapat ditemukan dalam dua konfigurasi yaitu isomer geometri Trans atau cis karotenoid yang terdapat di alam sebagian besar dalam bentuk all trans dalam kehidupan poliena ini dapat menyebabkan timbulnya warna pada wortel dan tomat.

B. Zat warna

     Menurut Otto N.Witt (1876) bahwa zat warna dalam senyawa organik dikaitkan dengan adanya gugus tertentu dalam molekul. Ia menyebut gugus tersebut yang memberikan warna sebagai kromosfor. Berikut merupakan kromosfer kromosfer yang paling aktif :

Adanya salah satu gugus kromofor dalam suatu molekul sudah cukup untuk memberikan warna. Seperti nitrobenzena berwarna hijau muda, Azo benzena berwarna oranye merah, p-quinones berwarna kuning, O-quinones berwarna oranye atau merah. Terdapat gugus gugus tak jenuh tertentu lainnya yang dapat memberikan warna jika mengalami konjugasi yaitu etilena, karbonil,ezometina.

Witt juga menyebutkan bahwa terdapat gugus tertentu yang dapat mengintensifkan warna tetapi tidak memberikan warna yang disebut auksokrom. Gugus auksokrom yang paling aktif yaitu -OH,-NHR,-NH2,dan -NR2. 

permasalahan
1. jelasksn peranan senyawa Azo dalam bidang industri beserta karakter warna yang ditimbulkan?
2.  jelaskan proses terbentuknya warna pada wortel yang disebabkan oleh poliena?
3. Salah satu manfaat dari karatenoid yaitu menurunkan resiko beberapa penyakit kronis,Jelas kan bagaimana proses  tersebut bisa terjadi?

POLISIKLIK DAN REAKSI PERISIKLIK

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang Polisiklik dan reaksi perisiklik,jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

A. Reaksi Polisiklik
Polisiklik merupakan suatu senyawa yang mempunyai siklik atau cincin lebih dari satu contoh :

Sedangkan senyawa hidrokarbon polisiklik aromatik adalah senyawa organik yang struktur dasarnya terdiri atas atom karbon dan hidrogen yang tersusun dalam dua atom lebih cincin aromatik atau merupakan senyawa yang tersebar luas di alam yang bentuknya terdiri dari beberapa rantai siklik aromatik dan bersifat hidrofobik.

Keberadaan hidrokarbon polisiklik aromatik di alam dapat berasal dari dua sumber yakni alami dan sumber antropogenik.
1. Sumber alami
     Kebakaran hutan, padang rumput, rembesan minyak bumi, gunung berapi, dan yang lainnya.
2. Sumber antropogenik
    Tenaga listrik, insenerasi, pemanas rumah, dan yang lainnya.

Senyawa aromatik polisiklik dapat dicirikan sebagai
- cincin-cincin yang memakai atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama oleh Pi aromatik biasa.
- sebagian dari sifatnya berbentuk zat padat. Contoh: naftalena, antrasena dan fenantrena.

Dalam senyawa polisiklik banyaknya elektron Pi mudah dihitung bila digunakan rumus kekule seperti dibawah ini:

Perlu kita ketahui bahwa Senyawa polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi reduksi dan substitusi elektrofilik daripada benzena.

B. Reaksi perisiklik
Berasal dari 2 kata yaitu peri(disekitar atau di keliling) dan siklik(tertutup), Jadi dapat disimpulkan bahwa reaksi perisiklik merupakan reaksi yang terjadi disekitar sistem yang tertutup. Reaksi perisiklik itu dapat terjadi karena terimbas termal atau terimbas cahaya.

Jenis-jenis reaksi perisiklik
1 sikloadisi.
  Bila dua molekul bergabung membentuk sebuah cincin dalam reaksi ini dua ikatan phi diubah menjadi dua ikatan Sigma
Contoh:

1,3 butadiena dan etilena ketika terimbas kalor maka ikatan rangkap akan terbuka dan akan berikatan menjadi senyawa sikloheksena.

2. Elektrosiklik
  Reaksi reversibel yang mana suatu senyawa dengan ikatan rangkap terkonjugasi menjadi siklisasi.
Contoh :

Yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi terimbas cahaya maka akan mengalami pembukaan ikatan rangkap dan membentuk senyawa siklik.

3. Penataan ulang sigmatropik
   Penataan ulang sigmatropic yaitu penataan ulang antar-molekul serempak yang mana sebuah atom atau gugus atom bergeser dari posisi 1 ke posisi lain.
Contoh :

Ketika senyawa tersebut terimbas termal maka ikatan Akan berpindah dan CD2 menjadi bermuatan negatif, CD2 akan menarik H sebagai H+ akibatnya CH2 akan kelebihan elektron dan bermuatan negatif sedangkan CH yang lain akan menjadi kekurangan elektron dan bermuatan positif,yang negatif akan menyerang yang positif dan membentuk ikatan.

Permasalahan
1. Banyaknya elektron phi mudah dihitung dengan menggunakan rumus kekule,pertanyaan saya mengapa dengan 6 dan 10 elektron phi bersifat aromatik sedangkan 8 elektron phi tidak,jelaskan?
2. Jelaskan pengaruh dari paparan hidrokarbon aromatik polisiklik bagi kesehatan?
3. Jelaskan reaksi perisiklik dalam pembentukan vitamin D?

PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK HETEROSIKLIK

Assalamualaikum wr.wb

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang Persenyawaan kimia organik heterosiklik,jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik yang pada cincinnya terdapat atom hetero seperti : N,O,S,B,P dan beberapa metaloid seperti Al,Sn,As,Cu dan lain-lain.senyawa heterosiklik berdasarkan aromatisitas juga ada yang aromatik dan non aromatik.senyawa heterosiklik yang paling banyak adalah dengan atom hetero N (golongan Ada),O (golongan okso),dan S (golongan tio).senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam diantaranya sbb :

 Penamaan senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran.nomor terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam cincin.contoh :

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa pembentukan DNA) senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah piridina.piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa piridina bersifat polar,sedangkan benzena bersifat non polar.

permasalahan ;

1 jelaskan mengapa furan tidak termasuk dalam senyawa heterosiklik yang memiliki cincin beranggota 6 dan termasuk senyawa yang bersifat tidak jenuh ?

2 Dari berbagai macam senyawa heterosiklik manakah yang memiliki atom nitrogen yang bersiat tuna elektron,serta jelaskan alasannya ?

3 jelaskan mengapa piridina termasuk dalam senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum ?