STEREOKIMIA LANJUT PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK

Assalamualaikum wr.wb

Pada pembahasan stereokimia ada tiga aspek kajiannya yaitu: keisomeran geometri,komformasi dan kiralitas.Arti dari stereokimia itu sendiri dapat dianalogikan seperti seseorang dalam posisi yang sama tetapi rotasinya yang berpindah.

Baik lah pada kesempatan ini saya akan membahas seputaran kimia organik lll,sebelum melanjutkan ke pembahasan saya akan membahas tentang  STEREOKIMIA LANJUT PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK,jadi untuk lebih jelasnya lanjutkan membaca yaa...

Perlu kita ketahui bahwa salah satu karakter dari senyawa organik itu lebih mudah terbakar dan memberikan hasil akhir CO2,H2O dan hasil sampingan lainnya.

Senyawa organik itu memiliki beberapa contoh diantaranya :

- karbohidrat     C6H12O6

- metana            CH4

- minyak bumi  C8H8

- protein            NH2CH2CO2

- urea.               ((CNH2)2CO)

Senyawa-senyawa organik ini juga di bagai kedalam bentuk senyawa lingkungan diantaranya :

1. Senyawa organik dalam lingkungan air

    Purin,peptida,asam amino dan semuanya terdapat dalam protein(makhluk hidup)

2. Senyawa organik dalam lingkungan tanah

    Polisakarida,gula amino,belerang organik,dan senyawa posfor

3. Senyawa organik dalam lingkungan udara

    Metana,terpen,formaldehid (CH2O).

Persenyawaan kimia organik ini juga memiliki peranan penting dalam kehidupan di alam salah satu perananya adalah dalam bidang pertanian,pada bidang ini senyawa organik juga banyak digunakan salah satunya di dalam pupuk atau lebih tepatnya pupuk kandang ayam (PKA) pupuk ini merupakan pupuk organik yang mampu meningkatkan PH dan kejenuhan basa karna mengandung basa-basa K,Ca,dan Mg. Dalam bidang yang lainnya juga banyak digunakan senyawa organik contohnya dalam bidang kesehatan seperti aspirin(sakit kepala),dietil eter(obat bius) dan lidah buaya(obat maag),dan juga ada dalam bidang pangan seperti vitamin c.

permasalahan ;

1 jelaskan mengapa senyawa organik lebih mudah terbakar ?

2 kimia organik itu berperan dalam bidang pertanian contohnya pupuk, selain memberikan manfaat apakah ada dampak negatifnya jika digunakan terus menerus ?

3 lidah buaya merupakan senyawa kimia organik yang dapat menjadi solusi bagi penyakit magg, dari narasi tersebut Jelaskan kenapa lidah buaya dapat menjadi solusi bagi penyakit maag?

JAWABAN UJIAN KIMOR NO 2

REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Reaksi Bersaing SN1 & E1

       Pada pertemuan kali ini,akan dibahas tentang persaingan antara reaksi SN1 & E1. Sebelum kita masuk kedalam pembahasan, saya akan menjelaskan terlebih dahulu tentang alkil halida,dimana alkil halida itu bisa diartikan sebagai reagen atau bahan yang di pakai dalam reaksi kimia yang berguna dalam sintesis melalui reaksi substitusi.

        Perlu kita ketahui bahwa reaksi alkil halida itu dapat melalui dua jenis reaksi yaitu, reaksi eliminasi yang menghasilkan alkena dan reaksi substitusi yang menghasilkan alkohol/eter.
substitusi dapat terjadi apabila zat antara karbokaton dapat bereaksi dengan nukleofil,seperti contoh alkohol dan air,begitu pula dengan reaksi eliminasi dapat terbentuk jika terdapat basa kuat ataupun lemah yang yang dilarutkan dalam pelarut polar.

Pada reaksi SN1 nukleofil akan menyerang karbokation hingga membentuk reaksi substitusi dan kemungkinan lain yang terjadi yaitu basa akan menyerang hidrogen dari alkil halida hingga membentuk reaksi eliminasi (E1).

permasalahan :

1. bagaimana urutan reaktivitas alkil halida pada reaksi bersaing ini apakah berbanding lurus antara        SN1 & E1 ?

2. Faktor apa saja yang menyebabkan terjadinya reaksi bersaing ?

3. bagaimana laju reaksi pada reaksi bersaing ini ?

REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Reaksi Bersaing SN2 & E2

       Pada pertemuan kali ini,akan dibahas tentang persaingan antara reaksi SN2 dan E2. Sebelum kita masuk kedalam pembahasan, saya akan menjelaskan terlebih dahulu tentang alkil halida,dimana alkil halida itu bisa diartikan sebagai reagen atau bahan yang di pakai dalam reaksi kimia yang berguna dalam sintesis melalui reaksi substitusi.

       Perlu kita ketahui bahwa reaksi alkil halida itu dapat melalui dua jenis reaksi yaitu, reaksi eliminasi yang menghasilkan alkena dan reaksi substitusi yang menghasilkan alkohol/eter.

       Membahas tentang reaksi substitusi dan eliminasi ada kenyataan bahwa reaksi substitusi itu terlaksana pada mekanisme SN1 dan SN2 sedangkan reaksi eliminasi terlaksana pada mekanisme E1 dan E2.

      Sekarang yang menjadi bahan perbincangan yaitu suatu reaksi samping yang sering terjadi di tempat yang sama dengan SN2 yaitu eliminasi E2. Anion yang datang bisa berperan sebagai basa dari suatu nukleofil yang dapat menarik proton dan menuju kepada pembuatan alkena. Reaksi E2 umum terjadi waktu ion yang datang memiliki halangan sterik sehingga proton akan mudah tertarik.

     Dari pernyataan di atas dapat di simpulkan jika dalam reaksi itu menggunakan basa lemah maka terjadilah yang namanya reaksi substitusi begitupun sebaliknya jika menggunakan basa kuat maka reaksi eliminasilah yang akan terjadi.untuk pemahaman yang lebih lanjut perhatikan contoh di bawah ini.

     Permasalahan :
1. faktor apa saja yang akan mempengaruhi persaingan antara reaksi SN2 dan E2 ?
2. Pada saat kapan dan bagaimanakah reaksi bersaing antara SN2 dan E2 itu terjadi ?
3. Apa yang menjadi penentu laju reaksi dalam reaksi bersaing ini jelaskan ?
     

MEKANISME REAKSI ELIMINASI UNIMOLEKULER (E1)

Reaksi eliminasi 

Pada kesempatan kali ini kita akan belajar tentang reaksi eliminasi,nah yang jadi pertanyaan apasih reaksi eliminasi itu?Reaksi eliminasi bisa dikatakan sebagai sesuatu yang lagi berkompetisi/audisi yang tereliminasi,berarti ada anggota nya berkurang,nah sama juga dengan reaksi eliminasi ada  hidrogen yang berkurang,jika hidrogennya berkurang maka akan terbentuklah ikatan baru. Dalam reaksi eliminasi ini ada dua bentuk yaitu reaksi (E1) dengan langkah mekanisme 2 tahap dan reaksi (E2) dengan langkah mekanisme 1 tahap,pada kesempatan ini akan di bahas tentang reaksi E1.

Reaksi Eliminasi Unimolekuler (E1)

Reaksi eliminasi unimolekuler atau juga biasa disebut dengan E1 memiliki kesamaan tahap mekanisme dengan reaksi  SN1 yaitu dua tahap.Reaksi eliminasi (E1) ini bisa dikatakan sebagai reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi yang dengan segera bereaksi lebih lanjut)dapat memberikan sebuah proton kepada basa dan menghasilkan sebuah alkena.

Mekanisme reaksi E1

Mekanisme reaksi E1 mempunyai perbedaan dengan mekanisme E2 yaitu didahului oleh lepasnya leaving grup jadi ada putus ikatan antara Cl sehingga Cl lepas sebagai Cl (-) dan terbentuk karbokation. kemudian basa menyerang H pada C beta dan terbentuk ikatan rangkap. Dibawah ini merupakan gambar tahap mekanisme reaksi eliminasi unimolekuler (E1)

Contoh reaksi (E1)

karakteristik berikut:

1. Terdiri dari dua tahap yaitu: ionisasi dan deprotonasi.
Ionisasi: ikatan karbon-halogen putus menghasilkan zat antara karbokation.
Deprotonasi karbokation.
2. biasanya eliminasi uimolekuler terjadi pada alkil halida tersier, tidak menutup kemungkinan terjadi juga dengan beberapa alkil halida sekunder.
3.Hanya  konsentrasi alkil halida yang mempengaruhi laju reaksinya  dikarnakan pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat, alias tahap penentu laju. Karenanya, kinetika orde pertama berlaku (unimolekular).
4. Reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi asam dan suhu tinggi).
5. Reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme reaksi SN1 karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum.

Permasalahan
1. Kenapa dalam reaksi eliminasi unimolekuler (E1) tidak menggunakan basa kuat,dan jelaskan bagaimana peranan basa lemah bagi reaksi E1?
2. Jelaskan maksud dari kalimat berikut ini "pada reaksi E1 terjadi kompetisi dengan mekanisme reaksi SN1"
3. Salah satu perbedaan reaksi E1 dan E2 adalah terjadinya pembentukan karbokation. Mengapa pada E1 terjadi pembentukan karbokation sedangkan pada E2 tidak terjadi pembentukan karbokation?

MEKANISME REAKSI ELIMINASI BIMOLEKULER (E2)

Reaksi eliminasi 

Pada kesempatan ini akan dibahas tentang reaksi eliminasi, untuk mengetahui apa yang di maksud dengan reaksi eliminasi silahkan simak materi di bawah ini.
Reaksi eliminasi merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana dua substituen dipisahkan dari suatu molekul baik dalam mekanisme satu maupun dua-tahap. Sekarang timbul pertanyaan,apasih mekanisme satu tahap dan dua tahap itu? Mekanisme satu-tahap disebut sebagai reaksi E2, dan mekanisme dua-tahap disebut sebagai reaksi E1.Atau lebih sederhananya lagi,  reaksi eliminasi merupakan reaksi penghilangan suatu gugus atom pada suatu senyawa.

Reaksi eliminasi bimolekuler (E2)

Reaksi E2 merupakan reaksi eliminasi dimana tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara melainkan terjadi reaksi serempak (satu tahap)

Mekanisme reaksi E2 

Merupakan reaksi eliminasi bimolekuler reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon hidrogen dan karbon halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SN2.reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.
Perhatikan gambar berikut :

                                Suatu basa kuat digunakan untuk menarik hidrogen asam

Contoh reaksi E2 

Karakteristik mekanisme reaksi ini diantaranya:

1. E2 adalah eliminasi satu tahap, dengan satu keadaan transisi.
2. Biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi, namun mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
3. Laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
4. E2 biasanya menggunakan basa kuat. Basa harus cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam.

Permasalahan
1.mengapa reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam,jelaskan?
2.jelaskan mengapa reaksi E2 merupakan reaksi yg mekanismenya terdiri dari satu langkah,dan apakah reaksi E2 tidak bisa melewati mekanisme yg dua langkah,jelakan?
3.apakah perbedaan reaksi E2 dengan Reaksi SN2 diluar dari tahap mekanismenya yang sama?

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Nukleofilisitas merupakan ukuran kemampuan suatu pereaksi yang menyebabkan terjadinya suatu reaksi subtitusi. Reaksi substitusi nukleofilik dibagi menjadi dua tahapan yaitu reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan reaksi nukleofilik bimolekuler.pada kesempatan kali ini akan di bahas tentang reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) 

Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1) terjadi melalui dua tahapan. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. electron – electron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil.

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (SN1)

Mekanisme umum dalam reaksi SN1

Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Pada reaksi SN1 terdiri dari 3 tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara t -butil bromida dengan air.

Tahap penentu laju reaksi pada reaksi Sn1 ada pada tahap pertama, oleh karna itu laju reaksi dari keseluruhan sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. 

                 

      R = K [pereaksi]

Kecepatan reaksi akan ditentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai SN1–substitusi, nukleofilik, satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat . Reaksi ini dengan mengambil contoh sebuah halogenalkana primer, yaitu bromoetana sebagai halogenalkana primer sederhana. Bromoetana memiliki sebuah ikatan polar antara atom karbon dan bromin. 

Salah satu pasangan elektron bebas pada ion OH- akan tertarik kuat ke atom karbon +, dan akan bergerak kearahnya, mulai membentuk sebuah ikatan dengannya. Ion negatif yang mendekat akan mendorong elektron-elektron dalam ikatan karbon-bromin semakin dekat ke bromin.

Perubahan stereokimia substrat pada reaksi SN1 dan SN2

Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk tahap transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang. Kedua mekanisme ini berbeda pada hasil stereokimianya. Reaksi SN1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat chiral,melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis/trans). Kebalikannya, inversi Warden-lah yang diamati pada mekanisme SN2.

Permasalahan
1. Tahap penentu laju reaksi pada reaksi SN1 adalah tahap pertama, mengapa tidak tahap kedua,jelaskan?
2. Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap,tetapi hanya substrat saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi SN1,jelaskan?
3. Mengapa dalam reaksi SN1 menghasilkan stereokimia adisi non strereospesifik dan tidak mengahilkan pusat chiral melainkan dalam bentuk isomer geometri (ciz/trans),jelaskan?